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中国精品科技期刊2020

基于HS-SPME-GC-MS比较分析不同原料对葱香油风味品质的影响

张萌, 王鹏, 耿敬章, 詹萍, 田洪磊

张萌,王鹏,耿敬章,等. 基于HS-SPME-GC-MS比较分析不同原料对葱香油风味品质的影响[J]. 食品工业科技,2025,46(2):250−257. doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2024020116.
引用本文: 张萌,王鹏,耿敬章,等. 基于HS-SPME-GC-MS比较分析不同原料对葱香油风味品质的影响[J]. 食品工业科技,2025,46(2):250−257. doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2024020116.
ZHANG Meng, WANG Peng, GENG Jingzhang, et al. Comparative Analysis of Effects of Different Raw Materials on Flavour Quality of Scallion Oil Based on HS-SPME-GC-MS[J]. Science and Technology of Food Industry, 2025, 46(2): 250−257. (in Chinese with English abstract). doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2024020116.
Citation: ZHANG Meng, WANG Peng, GENG Jingzhang, et al. Comparative Analysis of Effects of Different Raw Materials on Flavour Quality of Scallion Oil Based on HS-SPME-GC-MS[J]. Science and Technology of Food Industry, 2025, 46(2): 250−257. (in Chinese with English abstract). doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2024020116.

基于HS-SPME-GC-MS比较分析不同原料对葱香油风味品质的影响

基金项目: 西安市科技计划 (21NYYF006);陕西省科协青年人才托举计划项目 (20230212);陕西省食品风味化学创新团队项目(2022TD-14);咸阳市科技计划项目(L2023-ZDYF-QYCX-017);三原县科技发展计划( 2023KJG-10 )。
详细信息
    作者简介:

    张萌(1999−),女,硕士,研究方向:食品风味化学,E-mail:zhangmeng05171005@163.com

    通讯作者:

    王鹏(1992−),男,博士,副教授,研究方向:食品风味化学,E-mail:wangpengdaxue@163.com

    田洪磊(1976−),男,博士,教授,研究方向:食品风味化学,E-mail:thl0993@sina.com

  • 中图分类号: TS201.1

Comparative Analysis of Effects of Different Raw Materials on Flavour Quality of Scallion Oil Based on HS-SPME-GC-MS

  • 摘要: 为探究葱品种对炸制葱香油香气组成的影响,选用三种市售葱为原料,花生油为载体油脂,葱碎于130 ℃炸制3 min获得葱香油样本(大葱炸制油Fried Dacong Oil,DFO;红葱炸制油Fried Hongcong Oil,HFO及香葱炸制油Fried Xiaocong Oil,XFO),采用定量描述性感官分析(Quantitative descriptive sensory analysis,QDA)和顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用仪(Headspace-solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry,HS-SPME-GC-MS)对比分析不同样本间挥发性物质组成差异,并结合多元统计分析筛选造成3个葱香油之间感官属性强度产生差异的关键物质。感官评价结果表明相同工艺参数下所制备的葱香油,XFO表现出较强的葱香味和脂香味,浓郁度高,油腻和辛辣感较弱;GC-MS共分离鉴定出66种物质,利用正交偏最小二乘分析(Orthogonal partial least squares discrimination analysis,OPLS-DA)筛选出18种导致3种葱香油呈香特征产生差异的关键物质。相对香气活性值(Relative odor activity value,ROAV)分析结果表明,2-乙基-6-甲基吡嗪、丙醛、2,6-二乙基吡嗪、苯甲醛、愈创木酚、苯甲醇、5-甲基呋喃醛、2-乙酰基吡嗪、2-正戊基呋喃、3-乙基-2,5-二甲基-吡嗪、(E)-2-辛烯醛、2-吡咯甲醛、N-甲基-2-吡咯甲醛及2,3,5-三甲基吡嗪是引起葱香油样品风味品质差异的物质。与其他两种葱香油相比,XFO得到小组成员喜爱,符合对葱香油香气轮廓预期。本研究利用HS-SPME-GC-MS筛选出与葱香油相关的差异物质,可为我国后期高品质葱香调味油标准化加工奠定理论基础。
    Abstract: To explore the impact of different varieties of scallions on the aromatic profile of fried scallion oil, three commercially available scallion types were utilized as raw materials. Peanut oil served as the carrier fat, and the scallions were finely chopped and fried at 130 ℃ for 3 min to yield samples of scallion-flavored oil, denoted as fried Dacong oil (DFO), fried Hongcong oil (HFO), and fried Xiaocong oil (XFO). Quantitative descriptive sensory analysis (QDA) and headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry (HS-SPME-GC-MS) techniques were employed to examine and analyse the volatile composition among the samples. Furthermore, multivariate statistical analysis was conducted to identify key compounds contributing to variations in sensory attributes among the three types of scallion oils. The sensory evaluation results revealed that XFO displayed pronounced shallot aroma and fat flavor, coupled with high intensity and low levels of oiliness and pungency compared to scallion oil samples prepared under identical process parameters. A total of 66 substances were identified by GC-MS, and 18 key substances were pinpointed through orthogonal partial least squares analysis (OPLS-DA), elucidating the disparities in aroma profiles among the three scallion oils. Relative odor activity value (ROAV) analysis highlighted specific compounds, including 2-ethyl-6-methylpyrazine, propionaldehyde, 2,6-diethylpyrazine, benzaldehyde, guaiacol, benzyl alcohol, 5-methylfurfural, 2-acetylpyrazine, 2-pentylfuran, 3-ethyl-2,5-dimethyl-pyrazine, (E)-2-octenal, 2-pyrrolecarboxaldehyde, N-methyl-2-pyrrolecarboxaldehyde, and 2,3,5-trimethylpyrazine as primary contributors to the distinct flavor profiles observed in the scallion-flavored oil samples. Notably, XFO garnered preference from the panelists relative to the other two scallion oils, aligning with the anticipated aroma profile of scallion oils. This study employed HS-SPME-GC-MS to discern distinct compounds associated with scallion oil, thereby laying a theoretical groundwork for standardized processing methods conducive to producing high-quality scallion oil in subsequent endeavors.
  • 葱(Allium fistulosum L.)作为一种区域特色明显、品种特色突出的百合科多年生[12]药食同源植物,是日常厨房调味和蔬菜兼用的必备之物[34]。北方地区以大葱为主,除用作日常调味外,多用于煎炒烹炸;南方多产小葱,一般为生食或者拌凉菜用。食用鲜葱有较浓的辛辣刺激感,且含有蒜素等物质会造成不良口气,为了弱化辛辣刺激兼具获得浓郁葱香,其热处理获得的葱香油在日常烹饪调味辅料中应用比例逐渐增加[5]

    目前葱油多为大葱基质在高温条件下与食用油发生化学反应,通过美拉德反应、脂质氧化等反应生成新的风味物质[6],与新鲜葱相比可大幅减少其辛辣刺激感,产生大量的风味物质,赋予其咸香风味进而增加接受度。虽然葱香油的制备流程较为简便,但炸制温度、料液比例等加工参数的不同都会引起风味物质的差异。不同温度下炸制的葱香油其感官品质及挥发性物质会有较大差异,脂香味和葱香味随着温度的升高逐渐增强,青香味和辛辣味有所减少,但当温度过高时,则会出现较强的焦糊味[67]。葱作为制备葱香油的重要原料,是影响风味呈现的关键因素,且同个品种葱不同部位的挥发性物质也会有所差异[8],葱白作为葱形态差异较大的一部分,其挥发性物质种类和含量也有所差异。因此对不同葱白经炸制后风味物质进行解析,明晰制备葱油间的差异显得尤为重要。

    为了研究不同葱白在相同炸制条件下的香气特征,选择产量和市场份额位居前列的章丘大葱、贵州小葱及甘肃红葱作为试验原料,三种葱因产地不同,各具有不同的形态特征、口感及物质,炸制后的葱香油(分别为Fried Dacong Oil,DFO;Fried Hongcong Oil,HFO;Fried Xiaocong Oil)通过定量描述性感官分析(Quantitative descriptive sensory analysis,QDA)、Gas chromatography-mass spectrometry,GC-MS分析及多元统计方法(Principal component analysis,PCA和Orthogonal partial least squares discrimination analysis,OPLS-DA),剖析造成3种葱原料制备调味油呈香感官属性差异的关键物质,以此可为调控葱油品质提供参考,进而为我国葱香调味油产品升级及标准化生产提供原料筛选理论基础。

    章丘大葱(Allium fistulosum L. var. giganteum Makino)、贵州小葱(Allium fistulosum L. var. caespitosum Makino)、甘肃红葱(A. cepa L. var. proliferum Regel)、山东鲁花一级压榨花生油 市购。

    7890B-5977B气相色谱-质谱联用仪 美国Agilent科技公司;57348-U(50/30 μm DVB/CAR/PDMS)萃取纤维头 Sigma-Aldrich(中国上海)公司;DB-WAX极性毛细管色谱柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)、HP-5ms非极性毛细管色谱柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm) 美国Agilent科技公司;DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器 河南予华仪器有限公司;20 mL顶空瓶 美国Supelco公司。

    选用葱白作为制备原料,将葱白切成2 cm段后粉碎8 s,以此保证原料形态一致,受热均匀。结合前期相关研究[9],确定花生油作为载体油脂。葱油制备工艺稍作调整后参数如下:称取20 g葱末放入装有60 g预热花生油的圆底烧瓶中,在130 ℃下炸制,全过程使用油温计测量温度,并不断搅拌防止局部过热。3 min后去除葱末,将油迅速放入冰水浴中使其降至室温,冷藏保存以备后续分析,对制得的大葱、小葱、红葱葱油样品依次编号为DFO、XFO、HFO。

    感官评价实验在室温下进行,结合前期相关研究与样品特点确定样品的五个呈香属性[10],即葱香味、脂香味、辛辣味、烧焦味、油腻味。将葱油样品(20 mL)倒入透明无味的PET瓶(体积=50 mL)中,所有样品均以三位数字编码并以随机顺序呈递给感官人员,两个样品间需隔5 min,评价人员需在0(无味)到9(极强)区间范围内描述强度并给出结果。所有样品进行三次,结果取平均值,分析比较不同样品之间的差异。涉及实验按照相关规范及标准进行,所筛选感官人员遵循自愿原则,实验过程中样品不会对评定人员造成伤害。

    最优HS-SPME条件由前期预实验根据峰个数及总峰面积确定,预先将萃取纤维头在进样口250 ℃下老化直至无色谱峰出现。取5 g样品和1 μL的1,2-二氯苯(内标,在甲醇中浓度为1.306 μg/μL)加入到20 mL顶空瓶中并用聚四氟乙烯硅隔膜(Poly tetra fluoroethylene,PTFE)密封,在50 ℃条件水浴平衡20 min,萃取30 min[10]

    将萃取后的纤维头取出后立即插入GC-MS进样口中,于250 ℃解析7 min,同时进行数据采集,每个样品重复进行3次,具体操作方法参照Tian等[6]的方法,结合样品的峰值强度完善后如下:

    GC条件:使用DB-WAX色谱柱;进样口温度250 ℃;进样方式选择不分流;载气为氦气(99.99%);流速为1.5 mL/min;升温程序:初始温度60 ℃,以1 ℃/min升温至80 ℃保持5 min,以6 ℃/min升温至150 ℃保持10 min,以20 ℃/min升温至230 ℃保持1 min。

    MS条件:电子电离(EI)模式;电子能量70 eV;离子源温度230 ℃;传输线温度250 ℃;质量扫描范围m/z 50~250;溶剂延迟1 min。

    定性分析:通过将挥发性物质的质谱信息与NIST 14数据作比对。根据已有方法,通过同源系列的正构烷烃(C7~C40)计算Kováts保留指数,将计算结果与参考文献中相关化合物的保留指数进行比较定性。

    KI=100×n+100×RT(y)RT(n)RT(n+1)RT(n)
    (1)

    式中:RT(y)代表被检测化合物Y的保留时间(min);RT(n)代表碳数为n的正构烷烃保留时间(min);RT(n+1)代表n+1个碳原子正构烷烃的保留时间(min);n为碳原子数;RT(n)<RT(y)<RT(n+1)

    定量分析:采用内标法(1,2-二氯苯,1.306 μg/μL)进行定量分析,由公式(2)可得出每个组分的相对含量。

    Ci=f'i×AiAs×m×WS
    (2)

    式中:Ci为待测组分的含量(mg/g);Ws为内标物质量(mg);As和Ai为内标物和组分的峰面积;m为待测样品的质量(g);fi'为组分i与内标物的相对质量校正因子,一般为1。

    通常可以通过计算物质的ROAV值来确定挥发性物质对样品整体风味的贡献程度[10]。将化合物中对样品风味贡献最大物质的ROAV设定为100,其余物质的ROAV越大对组分的贡献也就越大,按照下列公式计算:

    ROAVA=CATA×TstanCstan×100
    (3)

    式中:CA表示化合物A的相对百分含量;TA表示化合物A的气味阈值(mg/kg);Tstan及Cstan分别为对样品贡献最大化合物的香气阈值和相对百分含量。

    GC-MS结果以平均值±标准差来表示,使用IBM SPSS Statistics 25来进行单因素方差分析(One-way analysis of variance,one-way ANOVA),图形用Origin 2021绘制,聚类热图使用TBtools version 1.098绘制。

    通过QDA对三个样品的五个呈香属性(葱香味、辛辣味、油腻味、烧焦味、脂香味)进行感官评价和比较 ,结果如雷达图(图1)所示,在三个样品中DFO样品油腻味和烧焦味表征最强,而葱香味最弱。HFO样品表现出最强的葱香味,在油腻味、烧焦味及脂香味表现较弱,但由于其在辛辣味也表征最强,较不容易被评价人员所接受。而XFO样品在油腻味、烧焦味和辛辣味三个方面表现较弱,但表现出较为强烈的葱香味及脂香味。综合以上来看,XFO样品整体香味较为浓郁,符合成员对葱油独特香气的判定,最容易被接受。

    图  1  不同葱油样品描述性感官分析结果
    Figure  1.  Descriptive sensory analysis results of different scallion oil samples

    利用HS-SPME与GC-MS联用的方法对3种不同葱油样品的挥发性物质成分及含量进行分析鉴定,以此来研究不同葱油中挥发性物质的含量及组成差异。如表1所示,三种样品的挥发性物质数量及组成存在显著差异,共检测出66种挥发性物质,包括醇类(7种)、醛类(16种)、酮类(2种)、酸类(3种)、酯类(2种)、酚类(5种)、呋喃及呋喃酮类(6种)、含硫化合物(7种)、含氮化合物(16种)和烯烃类(2种)。XFO含有最多的挥发性物质(51种),其次为HFO包含46种,DFO经炸制后的挥发性物质最少为45种,含硫化合物(22.59~76.79 μg/100 mg)及含氮化合物(37.19~79.33 μg/100 mg)在整体挥发性物质中发挥了重要作用(如图2所示)。

    表  1  葱香油挥发性成分的鉴定与定量
    Table  1.  Identification and quantification of volatile components of scallion oils
    编号 物质A KIrB KIcC CAS 浓度(μg/100 mg) VIP值D 鉴定方式
    XFO HFO DFO
    A 醇类
    A1 4-甲氧基-1-丁醇 826 111-32-0 0.64±0.45b 6.81±1.96a 2.95±0.20b 1.233 MS
    A2 2,4-已二烯-1-醇 1523 1488 111-28-4 1.51±0.69a ND 0.80±0.57a 0.543 MS/KI
    A3 芳樟醇 1540 1552 78-70-6 0.03±0.02b ND 0.18±0.09a 0.299 MS/KI
    A4 3-甲基-1-戊醇 1343 1355 589-35-5 6.87±0.01a 1.30±0.10b ND 0.347 MS/KI
    A5 糠醇 1635 1654 98-00-0 11.10±0.43a 6.96±0.66b 10.00±1.01a 1.042 MS/KI
    A6 5-甲基-2-呋喃甲醇 1729 1720 3857-25-8 0.32±0.04a 0.23±0.02b 0.25±0.18a 0.142 MS/KI
    A7 苯甲醇 1866 1865 100-51-6 0.12±0.02ab 0.09±0.01b 0.13±0.01a 0.103 MS/KI
    B 醛类
    B1 丙醛 801 814 123-38-6 ND 3.74±0.82 ND 1.138 MS/KI
    B2 己醛 1077 1074 66-25-1 1.40±0.14b 2.38±0.13a 3.23±0.03c 1.220 MS/KI
    B3 2-甲基-2-戊烯醛 1176 1190 14250-96-5 ND 1.26±0.38 ND 0.647 MS/KI
    B4 (E)-2-十二烯醛 1462 1410 20407-84-5 ND 0.60±0.03 ND 0.462 MS/KI
    B5 正辛醛 1289 1288 124-13-0 0.59±0.41a ND 0.67±0.51a 0.375 MS/KI
    B6 (E)-2-癸烯醛 1630 1592 3913-81-3 0.02±0.02a ND 0.80±0.57a 0.634 MS/KI
    B7 (E)-2-辛烯醛 1437 1434 2548-87-0 0.15±0.07a ND 0.09±0.07b 0.174 MS/KI
    B8 糠醛 1432 1460 98-01-1 8.31±0.62a 3.79±0.48c 6.12±0.41b 1.074 MS/KI
    B9 苯甲醛 1508 1530 100-52-7 5.65±0.02a 6.14±0.67a 5.65±0.14a 0.287 MS/KI
    B10 5-甲基呋喃醛 1580 1568 620-02-0 8.61±0.46a 5.98±0.51b 8.77±1.21a 0.966 MS/KI
    B11 1-乙基吡咯-2-甲醛 1616 1589 2167-14-8 0.31±0.01 ND ND 0.346 MS/KI
    B12 N-甲基-2-吡咯甲醛 1626 1596 1192-58-1 1.46±0.02a 0.39±0.03b 1.35±0.53a 0.524 MS/KI
    B13 5-甲基-1H-吡咯-2-甲醛 1495 1192-79-6 ND 0.84±0.09 ND 0.548 MS
    B14 (E,E)-2,4-癸二烯醛 1789 1817 25152-84-5 0.24±0.02b 0.34±0.03a 0.24±0.01b 0.183 MS/KI
    B15 2-苯基巴豆醛 1907 1908 4411-89-6 0.49±0.06b 0.59±0.04ab 0.80±0.13a 0.379 MS/KI
    B16 2-吡咯甲醛 2019 2046 1003-29-8 3.46±0.28a 3.59±0.56a 4.54±0.53a 0.690 MS/KI
    C 酮类
    C1 3-甲基环戊烷-1,2-二酮 1915 765-70-8 0.74±0.03b ND 1.32±0.18a 0.747 MS
    C2 2-环戊烯-1-酮,3-羟基-2-甲基-1-酮 1915 5870-63-3 ND 0.62±0.04 ND 0.470 MS
    D 酸类
    D1 戊酸 1727 1734 109-52-4 ND ND 0.14±0.02 0.279 MS/KI
    D2 己酸 1849 1831 142-62-1 0.35±0.18a 0.69±0.03b 0.58±0.16a 0.277 MS/KI
    D3 庚酸 1954 1946 111-14-8 0.02±0.02a ND 0.03±0.02a 0.070 MS/KI
    E 酯类
    E1 2-呋喃基甲醇乙酸酯 1529 1538 623-17-6 0.16±0.04 ND ND 0.243 MS/KI
    E2 泛酰内酯 1998 2050 599-04-2 0.12±0.02b 0.19±0.04ab 0.20±0.02a 0.168 MS/KI
    F 酚类
    F1 4-(2-丙烯基)-苯酚 2327 2320 501-92-8 0.49±0.03b 0.50±0.02b 0.85±0.21a 0.445 MS/KI
    F2 愈创木酚 1823 1834 90-05-1 0.48±0.04ab 0.39±0.01b 0.56±0.08a 0.255 MS/KI
    F3 2,6-二叔丁基对甲酚 1911 1915 128-37-0 0.17±0.08a ND 0.15±0.03a 0.208 MS/KI
    F4 4-乙基苯酚 2183 2194 123-07-9 0.06±0.01b 0.06±0.01a 0.09±0.02a 0.113 MS/KI
    F5 对乙烯基愈疮木酚 2203 2207 7786-61-0 0.56±0.11a 0.68±0.09a ND 0.596 MS/KI
    G 呋喃及呋喃酮类
    G1 2-正戊基呋喃 1229 1229 3777-69-3 2.35±0.30 ND ND 0.959 MS/KI
    G2 5-甲基-2(3H)-呋喃酮 1226 591-12-8 0.14±0.10a 0.31±0.22a 0.14±0.10a 0.177 MS
    G3 2-乙酰基呋喃 1479 1466 1192-62-7 1.37±0.06 ab 0.97±0.09b 1.44±0.27a 0.394 MS/KI
    G4 3-甲基-二氢-2(3H)-呋喃酮 1555 1586 1679-47-6 0.29±0.02 ND ND 0.337 MS/KI
    G5 2,3-二氢苯并呋喃 1553 496-16-2 3.18±0.32b 3.24±0.14b 4.38±0.49a 0.798 MS
    G6 2(5H)-呋喃酮 1745 1723 497-23-4 0.64±0.07ab 0.33±0.24b 0.80±0.04a 0.396 MS/KI
    H 含硫化合物
    H1 甲基丙基二硫醚 1242 1218 2179-60-4 ND 6.70±0.89a 6.70±0.74a 1.621 MS/KI
    H2 (E)-甲基丙烯基二硫醚 1332 1322 23838-19-9 ND 0.18±0.00a 0.14±0.05a 0.223 MS/KI
    H3 二丙基二硫醚 1378 1368 629-19-6 15.80±1.43c 52.84±1.6a 31.79±0.39b 3.135 MS/KI
    H4 (E)-丙烯基丙基二硫 1239 23838-21-3 ND 13.63±1.97a 11.72±1.03a 2.151 MS
    H5 1-烯丙基-2-异丙基二硫化物 1239 67421-85-6 6.59±0.73a 3.17±1.43b ND 1.685 MS
    H6 二丙基三硫醚 1672 1636 6028-61-1 ND 0.17±0.02a ND 0.247 MS/KI
    H7 2,4-二甲基噻吩 1240 1250 638-00-6 0.20±0.07a 0.11±0.05a 0.12±0.09a 0.148 MS/KI
    I 含氮化合物
    I1 2-甲基吡嗪 836 888 109-08-0 ND 14.54±1.20 ND 2.280 MS/KI
    I2 N-甲基吡咯 1137 1140 96-54-8 1.64±0.29a 0.63±0.20b 1.11±0.44ab 0.476 MS/KI
    I3 5-甲基嘧啶 1060 2036-41-1 27.68±0.73a ND 22.63±0.75b 2.889 MS
    I4 2,5-二甲基吡嗪 1314 1303 123-32-0 17.92±0.80a 11.28±0.46c 16.49±0.33b 1.376 MS/KI
    I5 2-乙基吡嗪 1334 1326 13925-00-3 6.54±0.71a 3.11±0.09b 7.29±1.01a 1.195 MS/KI
    I6 2,3-二甲基吡嗪 1326 1384 5910-89-4 0.38±0.09a 0.34±0.09a 0.53±0.14a 0.270 MS/KI
    I7 2-乙基-5-甲基吡嗪 1376 1384 13360-64-0 14.85±2.43a 1.85±0.14b 2.86±0.20b 2.158 MS/KI
    I8 3,5-二甲基-4-氨基吡啶 1198 3512-80-9 5.12±1.00 ND ND 1.412 MS
    I9 2,3,5-三甲基吡嗪 1395 1398 14667-55-1 ND 0.91±0.54b 6.36±1.43a 1.883 MS/KI
    I10 3-乙基-2,5-二甲基-吡嗪 1430 1462 13360-65-1 3.15±0.21 ND ND 1.106 MS/KI
    I11 2,6-二乙基吡嗪 1436 1463 13067-27-1 ND 2.45±0.15b 3.52±0.60a 1.236 MS/KI
    I12 2-乙烷基-3,5-二甲基吡嗪 1447 1491 13925-07-0 ND 1.19±0.61 ND 0.597 MS/KI
    I13 2-乙烯基-6-甲基- 吡嗪 1522 1535 13925-09-2 0.39±0.08 ND ND 0.382 MS/KI
    I14 2-乙酰基吡嗪 1632 1605 22047-25-2 0.58±0.01 ND ND 0.478 MS/KI
    I15 1-戊基-1H-吡咯 1880 699-22-9 0.08±0.03a 0.07±0.05a 0.10±0.00a 0.056 MS
    I16 2-乙酰基吡咯 1949 1959 1072-83-9 0.99±0.08b 0.82±0.07b 1.46±0.26a 0.549 MS/KI
    J 烯烃
    J1 苯乙烯 1254 1250 100-42-5 1.08±0.06a ND 0.42±0.09b 0.541 MS/KI
    J2 1-石竹烯 1570 1569 87-44-5 0.27±0.01a 0.22±0.02b ND 0.379 MS/KI
    注:“ND”表示未检出,同行不同字母表示差异显著(P<0.05);A表示在葱油样品(XFO、HFO及DFO)中检测到的挥发性物质名称;B表示文献中物质的参考KI值;C表示物质的计算KI值;D表示变量投影重要性,可用于筛选有重要影响的关键物质。
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    图  2  葱油挥发性物质的聚类条形图
    Figure  2.  Clustered bar charts of volatiles from scallion oils

    醛类物质是葱属植物中一类重要的挥发性成分,部分饱和直链醛(例如庚醛)会有辛辣、刺激性等不愉快气味[11],一般阈值较低,对总体风味影响较大,是构成新鲜葱属植物青草香的一类重要化合物[6]。同时大多数煎炸油热解产物中也会有醛类化合物,在葱油样品当中检测到了丰富的醛类物质,三种葱香油样品中存在8种共有化合物,分别为己醛、糠醛、苯甲醛、5-甲基呋喃醛、N-甲基-2-吡咯甲醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、2-苯基巴豆醛及2-吡咯甲醛,但它们在三种葱香油中含量有所差异。己醛是葱属调味品中主要脂质降解化合物[12],通常具有油炸香和脂香,分别占XFO、HFO和DFO醛类物质含量的4.53%、8.31%和9.74%。苯甲醛是HFO当中含量最高的物质,是蛋白质经高温水解后来自芳香族氨基酸酪氨酸和苯丙氨酸的降解产物,呈现杏仁味和蜂蜜味[1314]。糠醛是碳水化合物高温热解的产物,主要来源于加工过程中的美拉德反应(Maillard reaction)及焦糖化反应,通常具有甜香、焦糖香及烘烤香[1516],在XFO和DFO中含量明显高于HFO,对葱油的风味也有一定的影响。5-甲基呋喃醛在XFO和DFO中含量最高,对样品中焦糖味及坚果香有一定贡献[17],可能为葱香油中脂香味的来源,在HFO中含量比其他两种低,其原因可能为5-甲基呋喃醛是美拉德反应产物,三种葱中含有美拉德反应前体物质有所差异,因此引起产物含量的不同。

    含硫化合物对于葱风味的形成有重要影响,一般具有洋葱、坚果等香味。前期有研究对大葱葱白及葱叶提取挥发油的挥发性物质进行测定分析,发现主要硫化物为二甲基二硫醚、二甲基三硫醚、二丙基二硫醚等[1819],其中二丙基二硫醚为葱属植物的主要风味物质[20],是葱含有辛辣刺鼻味的一个主要原因。二丙基二硫醚与2,4-二甲基噻吩为三个样品中共有的含硫化合物,XFO中二丙基二硫醚含量(15.80 μg/100 mg)远低于其他两种样品,这可能是其感官辛辣味较弱的原因。有研究在切碎的大葱样品中发现具有大蒜和洋葱香气的2,4-二甲基噻吩,对切碎大葱的风味有一定的贡献[21],该成分在三个葱油样品中都有检测到,其含量没有差异可能由于仪器条件或生长环境不同。

    含氮杂环化合物以吡嗪类化合物为主,吡嗪类化合物具有较低阈值、易被察觉、留香时间长的特点[22],其含量高低直接决定食用油的品质[23],在三种葱油样品中吡嗪类化合物的含量都较高(35.67~43.81 μg/100 mg)。研究表明50/30 µm DVB/CAR/PDMS纤维头对吡嗪萃取特别有效,适合鉴定植物油中的挥发性含氧物质,这可能是挥发物中吡嗪类物质含量高的一个原因[24]。花生油中主要化合物是吡嗪,吡嗪类物质对花生油风味贡献较大,多呈现烘烤香和类坚果香,其中含量较多的为2,5-二甲基吡嗪、2-乙基-5-甲基吡嗪、2-甲基吡嗪[25],这可能为吡嗪类物质含量高的另一原因。2,5-二甲基吡嗪可能为衡量花生油风味最佳的挥发性物质[26],产生于美拉德反应的高级阶段[27],可以由甘氨酸、赖氨酸和组氨酸与葡萄糖反应生成[28],对葱香油样品风味贡献较大,在XFO和DFO的含量要高于HFO。2-乙基-5-甲基吡嗪在XFO中含量明显高于其他两组,主要与坚果味相关,其由于风味阈值低气味强度大对葱香油的风味有重要贡献,含量存在差异可能是由于不同葱地理产地、栽培品种及气候条件等不同所引起的。呋喃类物质对油脂风味贡献也较大,同样也具有较低的阈值,葱香油样品中的主要呋喃类物质是2,3-二氢苯并呋喃,在DFO中的含量最高为4.38 μg/100 mg,占总呋喃类物质的64.79%,主要由碳水化合物降解和油脂氧化所产生,呈现烧焦的甜味。

    采用多元统计分析(PCA和OPLS-DA)分析GC-MS数据来进一步探究不同品种间的差异性。如图3A所示,对三个样品中的挥发性化合物进行PCA分析,PC1的方差贡献率为46%,PC2的方差贡献率为31.9%累计方差贡献率为77.9%,三个样品有较好的区分度,均匀地分散在三个区域,XFO和HFO位于PC2负侧,而DFO位于正侧,同时XFO及HFO又在PC1可以进行很好的区分。

    图  3  不同样品中挥发性物质PCA和OPLS-DA分析
    注:图A为PCA得分图(X表示样品XFO、D表示样品DFO、H表示样品HFO),图B为OPLS-DA得分图(样品编号同图A),图C为置换检验200次后所得到的交叉验证结果,图D为VIP值图(物质编号同表1)。
    Figure  3.  Analysis of volatiles PCA and OPLS-DA in different samples

    在PCA的基础上对三个样品的挥发性化合物进行有监督的OPLS-DA分析,以69种挥发性物质作为因变量,不同样品作为自变量,通过OPLS-DA(图3B)可以实现三种样品的有效区分,PC1和PC2的方差贡献率分别为71.7% 和20.9%。本次分析中的自变量拟合指数R2X为0.926,因变量拟合指数R2Y为0.989,模型预测指数Q2为0.976,R2Q2超过0.5表明模型拟合结果可被接受。经200次置换检验如图3C所示,Q2回归线与纵轴相交点小于0,说明模型不存在过拟合,具有良好的预测性和可靠性,该结果可用于葱香油物质的鉴别分析。一般来说,VIP>1的物质在判别葱香油之间的差异具有重要作用,结合表1图3D筛选出18种三个样品间的差异物质,可以作为区分它们的重要指标。

    通常认为ROAV>1的挥发性物质是样品当中的关键风味物质,0.1<ROAV<1的物质对整体香味轮廓起到修饰作用[29]。根据文献报道的香气成分的阈值,计算三种炸制葱油中可计算香气成分的ROAV,以此来进一步确定葱油的差异成分(图4)。结果表明,共有29种成分可计算ROAV,2-乙基-6-甲基吡嗪是XFO中贡献最大的物质,丙醛是HFO中贡献最大的物质,2,6-二乙基吡嗪是DFO中贡献最大的物质,分别将他们的ROAV值设为100,其余物质的ROAV值根据公式(3)进行计算。

    图  4  不同样品中差异成分的ROAV分析
    注:气味阈值为物质在油中的阈值,参考书籍《气味阈值:空气、水和其他介质中的气味阈值的汇编》第二版以及文献Jia等[27]和Chen等[30];图中物质编号与表1一致。
    Figure  4.  ROAV analysis of differential composition in different samples

    经过计算XFO、HFO和DFO分别有16、12、13种成分的ROAV超过1,认为这些差异香气物质可能对判别葱油的香气特征具有重要作用。与其他两者相比,XFO中ROAV较为突出的苯甲醇、(E)-2-辛烯醛、5-甲基呋喃醛、N-甲基-2-吡咯甲醛、2-吡咯甲醛、2-正戊基呋喃、2-乙基-6-甲基吡嗪、3-乙基-2,5-二甲基-吡嗪、2-乙酰基吡嗪、愈创木酚在已有研究中表明多具有烘烤香和坚果香[10],这些物质在其他两种样品中ROAV值贡献较低或没有检测到。2-戊基呋喃和2,5-二甲基吡嗪具有脂香和烤香味,这些物质在以往葱油研究中已被检测到,在XFO中都有较高的ROAV,有助于形成整体香气轮廓。HFO中ROAV较为突出的丙醛、二丙基二硫醚、2,6-二乙基吡嗪是样品中坚果香、青草香及葱辛辣味的主要来源,在样品中具有最高ROAV的二丙基二硫醚气味阈值较低,赋予其辛辣味,是HFO香气轮廓的重要贡献者。丙醛(3.74 μg/100 mg)和2-甲基吡嗪(14.54 μg/100 mg)仅出现在HFO中,而丙醛气味阈值又极低(0.0094 mg/kg),被认为是提供坚果香的主要来源。与此同时,具有脂香和烤香的2,3,5-三甲基吡嗪和2,6-二乙基吡嗪在DFO中具有较高的ROAV值,使其呈现较为浓郁的脂香味。

    采用HS-SPME-GC-MS技术对不同品种葱所制葱香油的香气成分进行测定分析,结合描述性感官分析和化学计量方法进一步比较,结果表明小葱炸制的葱香油更加符合感官人员对样品的预期。不同葱在经过炸制后挥发性物质组成及含量有所差异,共检测出66种挥发性物质,包括7种醇类、16种醛类、2种酮类、3种酸类、2种酯类、5种酚类、6种呋喃及呋喃酮类、7种含硫化合物、16种含氮化合物和2种烯烃类,其中含硫化合物与含氮化合物在挥发性物质含量上发挥了重要作用。借助PCA及OPLS-DA对挥发性物质进行分析,根据VIP值的结果共筛选出18种差异物质,包括二丙基二硫醚、2-甲基吡嗪、2-乙基-5-甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、己醛等,可以作为区分三种葱香油的重要指标。后期结合ROAV值筛选香气活性化合物,结果表明2-乙基-6-甲基吡嗪、丙醛、2,6-二乙基吡嗪分别是是XFO、HFO和DFO中贡献最大的物质,对三种葱香油样品风味轮廓的影响有关键作用。本研究辨别了不同产地葱在经过炸制之后对葱油香气的影响,进一步揭示葱香油中挥发性物质的组成和变化,由于葱油香气可能还受到其他因素的影响,在后续研究中,还需结合嗅闻等技术,进一步探究葱香油炸制过程当中香气物质的趋变规律。

  • 图  1   不同葱油样品描述性感官分析结果

    Figure  1.   Descriptive sensory analysis results of different scallion oil samples

    图  2   葱油挥发性物质的聚类条形图

    Figure  2.   Clustered bar charts of volatiles from scallion oils

    图  3   不同样品中挥发性物质PCA和OPLS-DA分析

    注:图A为PCA得分图(X表示样品XFO、D表示样品DFO、H表示样品HFO),图B为OPLS-DA得分图(样品编号同图A),图C为置换检验200次后所得到的交叉验证结果,图D为VIP值图(物质编号同表1)。

    Figure  3.   Analysis of volatiles PCA and OPLS-DA in different samples

    图  4   不同样品中差异成分的ROAV分析

    注:气味阈值为物质在油中的阈值,参考书籍《气味阈值:空气、水和其他介质中的气味阈值的汇编》第二版以及文献Jia等[27]和Chen等[30];图中物质编号与表1一致。

    Figure  4.   ROAV analysis of differential composition in different samples

    表  1   葱香油挥发性成分的鉴定与定量

    Table  1   Identification and quantification of volatile components of scallion oils

    编号 物质A KIrB KIcC CAS 浓度(μg/100 mg) VIP值D 鉴定方式
    XFO HFO DFO
    A 醇类
    A1 4-甲氧基-1-丁醇 826 111-32-0 0.64±0.45b 6.81±1.96a 2.95±0.20b 1.233 MS
    A2 2,4-已二烯-1-醇 1523 1488 111-28-4 1.51±0.69a ND 0.80±0.57a 0.543 MS/KI
    A3 芳樟醇 1540 1552 78-70-6 0.03±0.02b ND 0.18±0.09a 0.299 MS/KI
    A4 3-甲基-1-戊醇 1343 1355 589-35-5 6.87±0.01a 1.30±0.10b ND 0.347 MS/KI
    A5 糠醇 1635 1654 98-00-0 11.10±0.43a 6.96±0.66b 10.00±1.01a 1.042 MS/KI
    A6 5-甲基-2-呋喃甲醇 1729 1720 3857-25-8 0.32±0.04a 0.23±0.02b 0.25±0.18a 0.142 MS/KI
    A7 苯甲醇 1866 1865 100-51-6 0.12±0.02ab 0.09±0.01b 0.13±0.01a 0.103 MS/KI
    B 醛类
    B1 丙醛 801 814 123-38-6 ND 3.74±0.82 ND 1.138 MS/KI
    B2 己醛 1077 1074 66-25-1 1.40±0.14b 2.38±0.13a 3.23±0.03c 1.220 MS/KI
    B3 2-甲基-2-戊烯醛 1176 1190 14250-96-5 ND 1.26±0.38 ND 0.647 MS/KI
    B4 (E)-2-十二烯醛 1462 1410 20407-84-5 ND 0.60±0.03 ND 0.462 MS/KI
    B5 正辛醛 1289 1288 124-13-0 0.59±0.41a ND 0.67±0.51a 0.375 MS/KI
    B6 (E)-2-癸烯醛 1630 1592 3913-81-3 0.02±0.02a ND 0.80±0.57a 0.634 MS/KI
    B7 (E)-2-辛烯醛 1437 1434 2548-87-0 0.15±0.07a ND 0.09±0.07b 0.174 MS/KI
    B8 糠醛 1432 1460 98-01-1 8.31±0.62a 3.79±0.48c 6.12±0.41b 1.074 MS/KI
    B9 苯甲醛 1508 1530 100-52-7 5.65±0.02a 6.14±0.67a 5.65±0.14a 0.287 MS/KI
    B10 5-甲基呋喃醛 1580 1568 620-02-0 8.61±0.46a 5.98±0.51b 8.77±1.21a 0.966 MS/KI
    B11 1-乙基吡咯-2-甲醛 1616 1589 2167-14-8 0.31±0.01 ND ND 0.346 MS/KI
    B12 N-甲基-2-吡咯甲醛 1626 1596 1192-58-1 1.46±0.02a 0.39±0.03b 1.35±0.53a 0.524 MS/KI
    B13 5-甲基-1H-吡咯-2-甲醛 1495 1192-79-6 ND 0.84±0.09 ND 0.548 MS
    B14 (E,E)-2,4-癸二烯醛 1789 1817 25152-84-5 0.24±0.02b 0.34±0.03a 0.24±0.01b 0.183 MS/KI
    B15 2-苯基巴豆醛 1907 1908 4411-89-6 0.49±0.06b 0.59±0.04ab 0.80±0.13a 0.379 MS/KI
    B16 2-吡咯甲醛 2019 2046 1003-29-8 3.46±0.28a 3.59±0.56a 4.54±0.53a 0.690 MS/KI
    C 酮类
    C1 3-甲基环戊烷-1,2-二酮 1915 765-70-8 0.74±0.03b ND 1.32±0.18a 0.747 MS
    C2 2-环戊烯-1-酮,3-羟基-2-甲基-1-酮 1915 5870-63-3 ND 0.62±0.04 ND 0.470 MS
    D 酸类
    D1 戊酸 1727 1734 109-52-4 ND ND 0.14±0.02 0.279 MS/KI
    D2 己酸 1849 1831 142-62-1 0.35±0.18a 0.69±0.03b 0.58±0.16a 0.277 MS/KI
    D3 庚酸 1954 1946 111-14-8 0.02±0.02a ND 0.03±0.02a 0.070 MS/KI
    E 酯类
    E1 2-呋喃基甲醇乙酸酯 1529 1538 623-17-6 0.16±0.04 ND ND 0.243 MS/KI
    E2 泛酰内酯 1998 2050 599-04-2 0.12±0.02b 0.19±0.04ab 0.20±0.02a 0.168 MS/KI
    F 酚类
    F1 4-(2-丙烯基)-苯酚 2327 2320 501-92-8 0.49±0.03b 0.50±0.02b 0.85±0.21a 0.445 MS/KI
    F2 愈创木酚 1823 1834 90-05-1 0.48±0.04ab 0.39±0.01b 0.56±0.08a 0.255 MS/KI
    F3 2,6-二叔丁基对甲酚 1911 1915 128-37-0 0.17±0.08a ND 0.15±0.03a 0.208 MS/KI
    F4 4-乙基苯酚 2183 2194 123-07-9 0.06±0.01b 0.06±0.01a 0.09±0.02a 0.113 MS/KI
    F5 对乙烯基愈疮木酚 2203 2207 7786-61-0 0.56±0.11a 0.68±0.09a ND 0.596 MS/KI
    G 呋喃及呋喃酮类
    G1 2-正戊基呋喃 1229 1229 3777-69-3 2.35±0.30 ND ND 0.959 MS/KI
    G2 5-甲基-2(3H)-呋喃酮 1226 591-12-8 0.14±0.10a 0.31±0.22a 0.14±0.10a 0.177 MS
    G3 2-乙酰基呋喃 1479 1466 1192-62-7 1.37±0.06 ab 0.97±0.09b 1.44±0.27a 0.394 MS/KI
    G4 3-甲基-二氢-2(3H)-呋喃酮 1555 1586 1679-47-6 0.29±0.02 ND ND 0.337 MS/KI
    G5 2,3-二氢苯并呋喃 1553 496-16-2 3.18±0.32b 3.24±0.14b 4.38±0.49a 0.798 MS
    G6 2(5H)-呋喃酮 1745 1723 497-23-4 0.64±0.07ab 0.33±0.24b 0.80±0.04a 0.396 MS/KI
    H 含硫化合物
    H1 甲基丙基二硫醚 1242 1218 2179-60-4 ND 6.70±0.89a 6.70±0.74a 1.621 MS/KI
    H2 (E)-甲基丙烯基二硫醚 1332 1322 23838-19-9 ND 0.18±0.00a 0.14±0.05a 0.223 MS/KI
    H3 二丙基二硫醚 1378 1368 629-19-6 15.80±1.43c 52.84±1.6a 31.79±0.39b 3.135 MS/KI
    H4 (E)-丙烯基丙基二硫 1239 23838-21-3 ND 13.63±1.97a 11.72±1.03a 2.151 MS
    H5 1-烯丙基-2-异丙基二硫化物 1239 67421-85-6 6.59±0.73a 3.17±1.43b ND 1.685 MS
    H6 二丙基三硫醚 1672 1636 6028-61-1 ND 0.17±0.02a ND 0.247 MS/KI
    H7 2,4-二甲基噻吩 1240 1250 638-00-6 0.20±0.07a 0.11±0.05a 0.12±0.09a 0.148 MS/KI
    I 含氮化合物
    I1 2-甲基吡嗪 836 888 109-08-0 ND 14.54±1.20 ND 2.280 MS/KI
    I2 N-甲基吡咯 1137 1140 96-54-8 1.64±0.29a 0.63±0.20b 1.11±0.44ab 0.476 MS/KI
    I3 5-甲基嘧啶 1060 2036-41-1 27.68±0.73a ND 22.63±0.75b 2.889 MS
    I4 2,5-二甲基吡嗪 1314 1303 123-32-0 17.92±0.80a 11.28±0.46c 16.49±0.33b 1.376 MS/KI
    I5 2-乙基吡嗪 1334 1326 13925-00-3 6.54±0.71a 3.11±0.09b 7.29±1.01a 1.195 MS/KI
    I6 2,3-二甲基吡嗪 1326 1384 5910-89-4 0.38±0.09a 0.34±0.09a 0.53±0.14a 0.270 MS/KI
    I7 2-乙基-5-甲基吡嗪 1376 1384 13360-64-0 14.85±2.43a 1.85±0.14b 2.86±0.20b 2.158 MS/KI
    I8 3,5-二甲基-4-氨基吡啶 1198 3512-80-9 5.12±1.00 ND ND 1.412 MS
    I9 2,3,5-三甲基吡嗪 1395 1398 14667-55-1 ND 0.91±0.54b 6.36±1.43a 1.883 MS/KI
    I10 3-乙基-2,5-二甲基-吡嗪 1430 1462 13360-65-1 3.15±0.21 ND ND 1.106 MS/KI
    I11 2,6-二乙基吡嗪 1436 1463 13067-27-1 ND 2.45±0.15b 3.52±0.60a 1.236 MS/KI
    I12 2-乙烷基-3,5-二甲基吡嗪 1447 1491 13925-07-0 ND 1.19±0.61 ND 0.597 MS/KI
    I13 2-乙烯基-6-甲基- 吡嗪 1522 1535 13925-09-2 0.39±0.08 ND ND 0.382 MS/KI
    I14 2-乙酰基吡嗪 1632 1605 22047-25-2 0.58±0.01 ND ND 0.478 MS/KI
    I15 1-戊基-1H-吡咯 1880 699-22-9 0.08±0.03a 0.07±0.05a 0.10±0.00a 0.056 MS
    I16 2-乙酰基吡咯 1949 1959 1072-83-9 0.99±0.08b 0.82±0.07b 1.46±0.26a 0.549 MS/KI
    J 烯烃
    J1 苯乙烯 1254 1250 100-42-5 1.08±0.06a ND 0.42±0.09b 0.541 MS/KI
    J2 1-石竹烯 1570 1569 87-44-5 0.27±0.01a 0.22±0.02b ND 0.379 MS/KI
    注:“ND”表示未检出,同行不同字母表示差异显著(P<0.05);A表示在葱油样品(XFO、HFO及DFO)中检测到的挥发性物质名称;B表示文献中物质的参考KI值;C表示物质的计算KI值;D表示变量投影重要性,可用于筛选有重要影响的关键物质。
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出版历程
  • 收稿日期:  2024-02-22
  • 网络出版日期:  2024-11-14
  • 刊出日期:  2025-01-14

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